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Comparaison de la basicité des amines tertiaires, secondaires et primaires
Temps :
Jun 20,2024
Parmi les amines aliphatiques, les amines secondaires sont les plus basiques, suivies des amines primaires et des amines tertiaires.
Cette loi reflète la force de la basicité des amines, dans laquelle la difficulté de combiner la dernière paire d'électrons partagés et le proton sur l'atome d'azote est le facteur déterminant. La capacité de l'atome d'azote à accepter des protons est liée à la taille de la densité du nuage électronique sur l'atome d'azote et à l'obstruction spatiale des groupes attachés à l'atome d'azote. Parmi les amines aliphatiques, les amines secondaires sont les plus basiques car elles ont moins de résistance spatiale et la densité de nuage électronique appropriée. Les amines primaires sont les suivantes les plus basiques en raison du nombre relativement faible de groupes hydrocarbonés attachés à leurs atomes d'azote et de la résistance spatiale relativement faible, mais il existe toujours une certaine gêne spatiale. Les amines tertiaires, quant à elles, ont trois groupes hydrocarbonés attachés à leurs atomes d'azote, ce qui entraîne une résistance spatiale plus importante, ce qui les rend les moins basiques. De plus, bien que toutes les amines aliphatiques soient plus basiques que l'ammoniac, les amines tertiaires sont toujours les moins basiques, ce qui confirme encore l'effet de la résistance spatiale sur la basicité des amines.
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Jul 28,2022
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